Au XIVe siècle éclate la guerre de Cent Ans et le Poitou tombe aux mains des Anglais après le traité de Brétigny en 1360. Les places fortes comme Bressuire sont occupées mais on ignore la prise de possession de la ville. La reconquête de la région de l’ouest par les Français, allait commencer avec Du Guesclin, nommé connétable par le roi, Charles V, en 1370
Au début de l’année 1371, le connétable Bertrand Du Guesclin arriva à Angers, passa la Loire aux Ponts-de-Cé et se posta en vue de l’abbaye de Saint Maur où s’était retranchée une garnison anglaise. Ces derniers, après avoir mis le feu au monastère, réussirent à s’enfuir vers Moncontour, Parthenay et Bressuire.
Du Guesclin réunit ses troupes et s’élança à la poursuite des Anglais qu’il massacra sous les murs de Bressuire, peut-être devant la porte Labâte ou Simon. « Cinq cent Anglais égorgés jonchaient le sol autour de Bressuire » d’après Jean d’Oronville dans son histoire de la vie de Louis III, duc de Bourbon (1612). Du haut des murailles, la garnison anglaise qui tenait la place et les habitants furent horrifiés mais attendaient les Français de pieds fermes.
Du Guesclin engagea d’abord des négociations avec le gouverneur de la ville, espérant obtenir une capitulation. Celui-ci refusa, question d’honneur, d’autant plus que Bressuire était une place forte bien gardée, bien approvisionnée et qu’il pouvait s’attendre à être secouru Empressé de poursuivre les Anglais, 
Du Guesclin n’a pas fait suivre son intendance et ne peut entamer un long siège, faute de subsistances importantes. Il part donc aussitôt en reconnaissance avec ses généraux autour de la muraille de la ville, pour en repérer les points faibles. L’attaque fut laborieuse mais finalement les Français purent ouvrir une brèche et entrer dans la ville où les Anglais furent massacrés Elle fut livrée au pillage toute la nuit et c’est uniquement le lendemain que l’on se prépara à donner l’assaut au château. Mais la garnison, effrayée par les pillages et carnages, capitula. Le gouverneur fut pendu sur l’ordre de Du Guesclin sur la tour massive face à St Cyprien. Les habitants s’engagèrent à verser une importante rançon pour éviter l’incendie de leur cité. Après avoir laissé un bonne garnison dans la place, Du Guesclin se retira à Saumur et les autres villes du Poitou ne seront libérées qu’en 1372 – 1373.
La libération de Bressuire ne semble pas avoir fait partie d’un plan stratégique de la part de Du Guesclin. C’est en effet, en poursuivant une garnison anglaise qu’il vient échouer au pied de la ville dont le seigneur, Louis de Beaumont était partisan des Anglais. Aucun document nous permet de savoir quel rôle il a joué dans la prise de la ville. En 1373, il semble néanmoins servir la cause des Français au Siège de Mortagne-sur-Sèvre en août 1373, encore tenue par les Plantagenêts.
